Mackesy, Northumberland'da doğdu ve büyüdü. Hexham'daki Radley College ve Queen Elizabeth Lisesi'ne gitti. Ayrıca iki kez kısa bir süre üniversiteye gitti, ancak her iki durumda da bir hafta içinde ayrıldı.
Mackesy kariyerine The Spectator'da karikatürist olarak başladı, ardından Oxford University Press'te kitap illüstratörü oldu. Ayrıca Comic Relief için müzayedeye çıkarılacak bir dizi çizim yaratmak için Love Really setinde Richard Curtis ile birlikte çalıştı; sevdiği hayır kurumuyla çalışmaya devam etti. Yaptığı çizimler üzerinde Mandela ile birlikte çalışan bir litografi projesi olan Nelson Mandela'nın Unity Series projesinde çalışmak üzere seçildi.
Çalışmaları dünya çapında kitaplarda, özel koleksiyonlarda, galerilerde, dergi kapaklarında, sokak lambası direklerinde, okul sınıflarında, kafelerde, kadın sığınma evlerinde, kiliselerde, hapishanelerde, hastane koğuşlarında ve diğer sayısız kamusal alanda yer aldı.
Kitabı, 2019 Yılının Waterstones Kitabı ve 2019 Yılının Barnes and Noble Kitabı (aynı yıl içinde ödül alan ilk kitap) seçildi ve 2020'de İngiliz Kitap Ödülleri için kısa listeye alındı.
Web sayfası: charliemackesy.com
" Ne kadar değerli olduğunu sana nasıl davranıldığıyla ölçme. "dedi at.
Şunu hep hatırla değerlisin, önemlisin, seviliyorsun ve bu dünyaya başka kimsenin katamayacağı bir şey katıyorsun."